根据西班牙人的记载,十九岁那年,林阿凤加入了海盗“泰老翁”(Tia La Ong,这个翻译也有问题,“Ong”是西语对“王”的注音,应该翻译成“王老大”才更准确)的团伙,受到重视,王老大病故后,林阿凤成为新的海盗首领,实力最盛时他所辖船只达300余艘,部众4万多人。这个规模,显然比林道乾海盗集团规模要大多了。
根据西班牙传教士胡安‧冈萨雷斯‧德‧门多萨(Juan Gonzalez de Mendoza, 1545-1618)所著《中华大帝国史》(Historia de las cosasmas notables, ritosy costumbresdel gran reynode la China)记载,围剿林阿凤的官军,战舰多达135艘、部众达4万人。
不得不说的是,林阿凤的运气有点背。黎牙实比(MiguelLópez de Legazpi)率领的西班牙舰队在1565年2月才来到宿务,此后用来5年多的时间陆续在薄荷岛、宿务、班乃岛等建立殖民地。1570年5月,一个120名西班牙人组成的探险对初次抵达吕宋岛。1571年6月24日,黎牙实比在马尼拉建立定居点,并在之后几年里建造有城墙的王城 (Intramuros)。此外,西班牙殖民小分队开始探索吕宋岛,并选择在地理条件合适的位置建立兵站。
林阿凤首先到达了吕宋岛北部的伊罗戈(Illocos,马科斯家族的老家,马科斯曾声称他是林阿凤的后裔)。在这里,西班牙人刚刚在维甘(Vigan,西班牙人在北吕宋最早的殖民点,现在是南伊罗戈省首府,观光胜地,这里的西班牙风情街是亚洲最早的西式建筑)建立了一个小据点,由萨尔塞多(Juan de Salcedo,黎牙实比的孙子,后成为伊罗戈首任省长)率领100 人余名士兵镇守。11月23日,萨尔塞多手下一艘运粮船被林阿凤截获,船上共有25名西班牙士兵,林阿凤除了留下一个活口外,其余全部杀掉。随后,舰队继续浩浩荡荡地驶向马尼拉。
而萨尔塞多就此看到林阿凤的真实意图,遂派遣了一支先遣部队前往马尼拉,警告林阿凤的逼近。随后召集在周边探索的54人,乘船赶往马尼拉,但他们的船小、水手也是新人,结果只赶上了林阿凤在12月1日对马尼拉的第二次攻击。这时,西班牙首任菲律宾总督黎牙实比已于1572年8月20日因中风过世,马尼拉话事的是第二任总督拉维萨雷斯(Guido de Lavezaris)。