初期军事阶段进入印度洋的欧洲冒险者组织严密,使得他们从东南亚女性伴侣得到好处的机会更为稀少;但逃脱官方控制的欧洲人却可能这么做,而这对于他们要适应东南亚极有帮助。最初一批前往东南亚的葡萄牙远征队,是1509年狄奥戈·薛奎罗(Diogo Lopes de Sequeira)的队伍,探险队相信他们之所以幸存,是靠一位来自马六甲大型爪哇人社群的女性,“她是我们一位水手的爱人,趁夜晚的时候游泳到船上”,并警告葡萄牙人,盘陀诃罗计划在宴会时把他们抓起来。阿尔布克尔克在1511年征服马六甲之后,曾派遣三艘船舰前往东边,探索肉豆蔻和丁香资源,这次任务中最成功的成员,就是副指挥官佛朗西斯科·塞拉诺(Francisco Serroã,麦哲伦表弟),塞拉诺在爪哇岛港口锦石进行补给期间,很明智地娶了一位当地女性。塞拉诺的船虽然在摩鹿加地区失事,但塞拉诺和他的妻子,再加上一些族群混杂的追随者,居然设法赢得德那第苏丹的友谊,并为葡萄牙和德那第苏丹国的亲密关系奠下基础,后续双方关系甚至撑过了宗教两极化的1560年代。几乎所有身在东南亚例如摩鹿加或大陆区据点上的葡萄牙人,都有当地的妻子或是小妾,随着葡萄牙人渐渐适应亚洲的商业方法,这些妻妾扮演着至为关键的媒介或调解角色。这种跨种族结合的后代中,较为知名者有朱昂·伊利地亚(Juão de Erédia)的三个儿子。1545年,朱昂·伊利地亚带着一位武吉士公主乘船私奔,离开公主不情愿的父亲,也就是苏拉威西南部苏帕(Suppa)的罗阇。朱昂和公主这对夫妇,日后居然成为马六甲社会的支柱,他们有两个儿子成为领导马六甲的教士,第三个儿子曼努尔·高丁纽·伊利地亚(Manuel Godinho de Erédia)则成为一位伟大编年史家与探索者,他是第一位绘制南半球澳洲大陆地图的人。
荷兰东印度公司在暹罗首都阿瑜陀耶取得成功,很大的原因是它在1640年代取得有利的贸易条件,这件事情得要归功于一位怀抱事业心的暹罗女子,荷兰人称她为奥索特·佩古(Osoet Pegu)。奥索特·佩古虽然出身于阿瑜陀耶的孟人贸易社群,但她从孩提时期开始,便从频繁光顾的荷兰商人那边学得荷兰语,成年之后,佩古成为荷兰人和暹罗宫廷之间不可或缺的联络人,她还曾被三任荷兰人代表纳为“妻子”(就当地人的角度看是如此,但荷兰人并不这样认知)。直到她1658年过世为止,奥索特·佩古一直是富裕的贸易商兼中间人,对于泰国王后及重臣拥有巨大的影响力。佩古曾和她最年长的前夫耶雷米亚斯·凡弗利特(Jeremias van Vliet),争夺小孩的抚养权,她甚至送了一头大象给巴达维亚总督当礼物,藉此成功地让自己的诉求能在巴达维亚实现。后来,很少有荷兰代表能获得暹罗皇室许可带走自己的后代;于是到1689年时,阿瑜陀耶有十七个荷兰暹罗混血儿,是由当地的荷兰人据点提供部分的支持。